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使ったことのある珍しい有機溶媒教えて @ [化学板]


使ったことのある珍しい有機溶媒教えて @ [化学板]
1: あるケミストさん 2011/12/09(金) 00:11:17.89 ID:.net
どんな変わり種溶媒を使ったことある?
2: あるケミストさん 2011/12/09(金) 12:54:18.25 ID:.net
フェノール
THFかなんかに溶かせやって思いました
3: あるケミストさん 2011/12/09(金) 16:15:33.85 ID:.net
>>2
すごい臭そうですね。40℃ぐらいで融かして溶かした感じですか
管理人より:「THF」は「テトラヒドロフラン」という環状エーテル化合物のこと。
4: あるケミストさん 2011/12/10(土) 02:52:40.86 ID:.net
重THF
そんなに珍しくないか
5: あるケミストさん 2011/12/10(土) 11:28:20.34 ID:.net
グラムスケールなら珍しいよ>重THF
7: あるケミストさん 2011/12/10(土) 18:13:52.26 ID:.net
そんなに珍しくはないが、二硫化炭素はもう使いたくない
8: あるケミストさん 2011/12/10(土) 19:37:51.68 ID:.net
変な溶媒使ってんだな…一体何に使うんだ?NMR?
変なのをみたことはある
CH3COODってやつ
えらく中途半端な重溶媒だけど何に使うんだこれ
9: あるケミストさん 2011/12/10(土) 19:38:55.34 ID:.net
H-D交換じゃないか
12: あるケミストさん 2011/12/11(日) 14:28:29.88 ID:.net
CD3COODなら分かるがCH3って
13: あるケミストさん 2011/12/11(日) 18:19:39.44 ID:.net
学生の頃にHMPA使ったことがあるが今だと使えないだろうな
16: あるケミストさん 2011/12/11(日) 20:02:11.39 ID:.net
>>12
酸性度の高いプロトンは交換が速いから重溶媒としてはかなり安くなる
重水素ラベル用ならこういう安いの選ぶよ
逆にCD3COOHとかは激高


>>13
なんで?俺今でもベンゼン環のシアノ化のときの溶媒としてよく使うよ

おれが昔見たドイツの論文では溶媒ビール
注でハイネゲンって書いてあるのを見たことある
管理人より:「CH3COOD」は「重酢酸」のようですね。
「HMPA」は「ヘキサメチルリン酸トリアミド」という有機化合物。発がん性物質ということで取扱い注意。
ハイネケン
ハイネケン」はドイツ産のオランダ産のビール。他に有名どころで日本でも飲めるのは「レーベンブロイ」などがあります。
8.6追記:そうだったオランダでした。レーベンブロイはドイツであってます。
10: あるケミストさん 2011/12/11(日) 00:39:10.60 ID:.net
尿
11: あるケミストさん 2011/12/11(日) 00:56:32.80 ID:.net
ワインとか伊右衛門とかあったな。
15: あるケミストさん 2011/12/11(日) 19:20:10.73 ID:.net
せんせい達は散々ベンゼンだとかHMPA?だとか使ってるけどみんなピンピンしてるもんなあ
17: あるケミストさん 2011/12/11(日) 21:00:11.36 ID:.net
今も溶媒にベンゼン使ってまつ
ドラフト外で
18: あるケミストさん 2011/12/11(日) 21:19:58.65 ID:.net
一方俺はベンゼンで手を洗っていた
19: あるケミストさん 2011/12/11(日) 21:43:40.40 ID:.net
ただちに影響はありません
管理人より:2011年のスレゆえ、古くて申し訳ない。
20: あるケミストさん 2011/12/11(日) 22:22:47.82 ID:.net
HMPAって発ガン性がどうのこうの言われる前からあんな値段なの?
25mlで4000円とか
21: あるケミストさん 2011/12/11(日) 23:56:39.97 ID:.net
>>20
別に高くない。そもそも100%で使うことはめったにない。
22: あるケミストさん 2011/12/12(月) 00:30:21.65 ID:.net
溶媒としては高いだろ
俺は100パーセントでしか使ったことないけど、160度とか熱かけれて便利よね
23: あるケミストさん 2011/12/13(火) 23:36:59.18 ID:.net
イオン液体

…使ってみたいなあ
24: あるケミストさん 2011/12/14(水) 00:36:02.00 ID:.net
俺使ってるよ。
きれいに精製したら高いけど、純度を気にしないなら自前で合成すれば多少安くなる。
物によってはハロゲン化アルキルとアミンを混ぜて加熱するだけでできるし。
25: あるケミストさん 2011/12/14(水) 22:41:44.29 ID:.net
>>24
例えばどんなものが安くできますか。
自分はクロロ(ブロモ)ヘキサンとピリジンでできる奴しか知らないんですが
30: あるケミストさん 2011/12/15(木) 09:52:13.70 ID:.net
>>25
塩化ブチルとβーピコリンでセルロース溶媒作った。
33: あるケミストさん 2011/12/15(木) 22:09:17.56 ID:.net
>>30
サンクス。クロロブチル手元にあるからやってみるわ
26: あるケミストさん 2011/12/15(木) 02:49:02.27 ID:.net
ペルフルオロトルエンの作り方で悩んでます。
ペルフルオロベンゼンなら臭素でベンゼンを煮て全臭素化した後、KFでフッ素化でいいんですが、トルエンだと立体障害の性で全臭素化できないっぽいんです。
28: あるケミストさん 2011/12/15(木) 03:24:33.81 ID:.net
>>26
ぱっと思いつくルートだとペンタフルオロブロモベンゼンからトリフルオロメチル化かな
トリフルオロメチル化はあんまり手法として確立されてないから、うまくいくかどうかはやってみないと分からんが
29: あるケミストさん 2011/12/15(木) 03:57:27.29 ID:.net
>>26
それ溶媒として使うの?
42: あるケミストさん 2011/12/17(土) 03:37:27.35 ID:.net
>>29
正確には溶媒そのものじゃなくて、反応に絡めます。
>>28さんのやり方で検討してみます。ありがとうございました。
39: あるケミストさん 2011/12/16(金) 00:33:43.87 ID:.net
そういえばさぁ、有機溶媒っていうと
硫黄系……DMSO・スルホラン
窒素系……アミン・ニトリル・アミド
とかあるけど、ケイ素やリンの入った有機溶媒って何が有名?
41: あるケミストさん 2011/12/17(土) 03:36:59.84 ID:.net
HMPTは有名
43: あるケミストさん 2011/12/18(日) 09:44:09.63 ID:.net
非プロトン性極性有機溶媒っていうのは、強く分極した結合の+側を立体障害でブロックしているという構造をしている。
DMSO, HMPA, DMF, NMP, スルホラン, etc
理由を考えてみよう。
44: あるケミストさん 2011/12/18(日) 14:14:33.31 ID:.net
お前誰だよ偉そうに
管理人より:「DMSO」は「ジメチルスルホキシド」のこと。
「DMF」は「N,N-ジメチルホルムアミド」のこと。
「NMP」は「N-メチルピロリドン」のこと!
46: あるケミストさん 2011/12/18(日) 19:40:10.23 ID:.net
DMFの熱分解は加水分解じゃない。
ジメチルアミンと一酸化炭素に分解する。
50: あるケミストさん 2011/12/20(火) 15:45:40.93 ID:.net
>>46
俺もそう思ってたけど一酸化炭素はできなくね?
52: あるケミストさん 2011/12/20(火) 16:37:39.53 ID:.net
>>50
出来るらしい。
53: あるケミストさん 2011/12/22(木) 13:19:10.71 ID:.net
>>52
機構が解らん
どうなんの?
54: あるケミストさん 2011/12/25(日) 20:17:23.45 ID:.net
ジメチルホルムアミド→ギ酸+ジメチルアミン
ギ酸→一酸化炭素+水
じゃないかな。分からんけど。
高温にしてればそんな反応が起こってもおかしくないような気がする
47: あるケミストさん 2011/12/18(日) 20:00:35.72 ID:.net
調べてみたよ。加水分解は極めて遅く、光・生物分解が主のようだね。
国際化学物質簡潔評価文書 No.31 N,N-ジメチルホルムアミド(PDF)
48: あるケミストさん 2011/12/18(日) 21:38:12.19 ID:.net
古くなった溶媒はためらわずに捨てる
51: あるケミストさん 2011/12/20(火) 15:50:06.30 ID:.net
>>48
みて思ったんだけど、溶媒が腐敗するってことはあるんだろうか?
炭化水素はエネルギー源だから、それを食う菌がいてもおかしくないと思うのだが。
55: あるケミストさん 2011/12/25(日) 20:20:58.91 ID:.net
>>51
古くなったDMSOは磯臭いとかDMFはアミン臭がするようになるとかあるから、やっぱり微生物が何か悪さすることはあるんじゃね。 
49: あるケミストさん 2011/12/18(日) 23:05:42.09 ID:.net
焼き鳥屋の秘伝のタレも捨てる
58: あるケミストさん 2011/12/26(月) 22:25:18.58
珍しい有機溶媒か…
珍しいかわからないけどジエチルエーテルとか簡単な構造の有機溶液諸々は使ったことあるよ。
溶媒じゃないけどEDTAとかスコポラミンとか面白い名前の化合物も使ったことある。
管理人より:「EDTA」とは「エチレンジアミン四酢酸」という金属キレーション剤のこと。
スコポラミン」は副交感神経に作用するムスカリン受容体拮抗薬の一種。医療用途での使用が多い云々。
62: あるケミストさん 2012/01/04(水) 00:44:45.61 ID:.net
NMRだと重クロロホルムって一般的?
63: あるケミストさん 2012/01/04(水) 08:22:04.08 ID:.net
有機合成屋の俺は9割以上重クロ。
溶けないorクロホの酸が嫌なときにベンゼン、DMSO、メタノール、重水をちょこちょこ使うくらい。
64: あるケミストさん 2012/01/04(水) 19:50:42.80 ID:.net
俺もほぼ重クロ。
たまにDMSOぐらいだったな。
管理人より:「NMR」は「核磁気共鳴装置」つって磁気を使って分子構造などを分析する装置。その溶媒として「重クロロホルム」はよく使われるそうです。
73: あるケミストさん 2012/02/02(木) 21:00:17.52 ID:.net
重水を飲むと死ぬ
これ豆な
75: あるケミストさん 2012/02/03(金) 06:50:32.67 ID:.net
>>73
摂取する水分の総量に対し数十%オーダーで飲んだりしなければ大丈夫だろw
76: あるケミストさん 2012/02/04(土) 16:53:25.70 ID:.net
>>73
その話を自慢気にする人は多い(授業の雑談として教員がすることも多し)が、実際は相当飲まなきゃなんないし、大半がすぐに排出されるのでそんなに簡単に死なない、という動物実験の結果があった。
77: あるケミストさん 2012/02/05(日) 13:14:22.97 ID:.net
軽水を10分以内に2トン飲むと死ぬ
これ豆な
80: あるケミストさん 2012/02/05(日) 18:05:43.77 ID:.net
純水を飲んだら死ぬ
これ豆な
81: あるケミストさん 2012/02/05(日) 21:09:27.02 ID:.net
>>80
それも嘘。
純水は口に含んだ途端に純水ではなくなる。浸透圧っていうのは溶質濃度の比じゃなくて差で効く。
純水なんか、何リットル飲んでも死なない。
83: あるケミストさん 2012/02/07(火) 12:07:15.85 ID:.net
重水を一日10リットルずつ捨てていくと研究室が死ぬ
これ豆な
84: あるケミストさん 2012/02/07(火) 13:10:32.56 ID:.net
ならばわたしは重水を一日10リットルずつ拾おう

ならばわたしは云々は、イザナミとイザナギの逸話からですかね。このへん参照。 とゆわけで、省略だらけでなにがなんだかわかりませんが、珍しい溶媒のスレ。化学畑のひとしかわからないのではないでしょうか。

「溶媒」とはそもそもなんなのか、くらい書いておきましょうか。
これは基本的には、なにかを溶かすためのものの総称です。溶かされる対象が「溶質」、溶かすために使うものが「溶媒」。塩水でいうなら、塩(NaCl)が溶質、水(H2O)が溶媒、ということに。
どっちが溶かされてるやら溶かしてるやらよくわからないときは、分量が多いほうが溶媒となります。

当然のことながら最もたくさんのものを溶かせるのは「水」。しかしメチルアルコールやベンゼンなどの有機物も溶媒となりえるので、そういうものは特に「有機溶媒」と呼びます。
溶液の中に溶かせる溶質の限界量を示したのが「溶解度」、溶液の中から再び溶質を取り出すことを「再結晶」と呼びます。

こういうスレって末尾に何書いたらいいのかよくわからん。
中学の理科みたいな巻末欄でお茶を濁しておきます。

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    • ※1 : ドクター・ノオ・ネーム
    • 2019.8.5 22:24
    アルブゾフ反応をやった時は亜リン酸トリエチルが反応原料兼溶媒だったけどこういうのも含んでいいのかな
    • ※2 : ドクター・ノオ・ネーム
    • 2019.8.6 0:32
    管理人さんへ
    ハイネケンはオランダの企業ですよ。
    • ※4 : ドクター・ノオ・ネーム
    • 2019.8.6 1:03
    モルホリン アンモニア臭
    • ※5 : ドクター・ノオ・ネーム
    • 2019.8.6 3:53
    重水素化溶媒も重クロ辺りは比較的安いが
    重トルエンとか重アセトンとかになると1ランク上の値段になる。
    そして重THFはもう1ランク上。
    こいつを溶媒に使うとか結構贅沢な実験だな。
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